อนาคตของ สเตอร์ลิ่ง ถูกจับตามองอีกครั้งในซัมเมอร์นี้ที่สัญญาในถิ่น เอติฮัด สเตเดี้ยม เหลือถึงซัมเมอร์ 2023 เท่านั้น และก่อนหน้านี้มีข่าวว่าเจ้าตัวเริ่มไม่แฮปปี้กับบทบาทของตัวเองที่เป็นสำรองบ่อยครั้งในเกมสำคัญลี ไดค์ ของ เบรนท์ฟอร์ด และ พอล มิตเชลล์ ซึ่งจะออกจากตำแหน่งของพวกเขาที่ โมนาโก ก็ได้รับการพิจารณาให้เป็นผู้แข่งขันในบทบาทนี้เช่นกัน
ล่าสุด เดอะ ซัน สื่อจอมแฉของอังกฤษ ระบุว่า ถ้าซีซั่นหน้า เชลซี พลาดไปเล่นในฟุตบอลถ้วยของยุโรป จะทำให้นักเตะหลายรายถูกลดค่าเหนื่อยลงถึง 30 เปอร์เซ็นต์ ซึ่งเป็นเงื่อนไขที่ ท็อดด์ โบห์ลี่ เจ้าของสโมสรร่วม ใส่ไว้ในสัญญาของนักเตะที่เพิ่งมาค้าแข้งในสแตมฟอร์ด บริดจ์ หลังการเทคโอเวอร์ รวมถึงนักเตะที่เพิ่งต่อสัญญาฉบับใหม่ด้วยเช่นกัน
"ชัดเจนว่านี่ไม่ใช่สิ่งที่เราและแฟนบอลของเราชื่นชอบ แต่มันคือความเป็นมืออาชีพที่นี่ สคริเนียร์ ได้เลือกแล้วและเขามีสิทธิ์ที่จะทำ ดังนั้นเราต้องให้ความเคารพ""มันเป็นเรื่องดีที่ทำได้อีกครั้ง ผมเห็น เฟรงกี้ (เดอ ยอง) เปิดบอลได้อย่างเหมาะเจาะ จากนั้นมันคือเวลาที่ผมต้องโถมเข้าไป และคุณก็รู้ หากผมสัมผัสบอลได้ ผู้รักษาประตูก็จะมาไม่ถึง
นิวคาสเซิ่ล ยูไนเต็ด และ อาร์เซน่อล พร้อมเปิดศึกแย่งชิงตัว แมดดิสัน ในช่วงตลาดซื้อขายซัมเมอร์นี้ โดยหวังที่จะต่อรองราคาให้ต่ำลงมา เนื่องด้วยอายุสัญญาของกองกลางตัวรุกทีมชาติอังกฤษที่จะเข้าสู่ช่วง 12 เดือนสุดท้าย"เรามุ่งมั่นสุดๆ (ในการเอาชนะพวกเขา) ตลอดหลายฤดูกาลที่ผ่านมา เราต้องการเอาชนะ แมนฯ ยูไนเต็ด มาตลอด วันนี้เป็นฟอร์มการเล่นที่สุดยอดจากทุกคน ดีใจที่คว้าชัยชนะได้และเก็บคลีนชีตได้"